5 февраля 1696 года святитель Феодосий скончался. По его успении в архиерейских покоях собралась Рада из числа уполномоченных Киевского митрополита, гетмана, войска и мещанства для выбора преемника усопшему. Единогласно был избран архимандрит Иоанн (Максимович). Посвящение было 10 января 1697 года в Москве, где Иоанна хорошо знали. Патриархом Адрианом Иоанн был рукоположен в архиепископа Черниговского (см. приложение 1.- М.А.).
Управление епархией открыло перед владыкой Иоанном новые возможности. Как ученый-богослов и плодовитый писатель (им написано около двенадцати книг), он был покровителем просвещения в своей епархии. Им была основана в Чернигове славяно-латинская школа, которая, по его замыслу, должна была украсить “Черниговские Афины” – школу просвещенного благочестия. Это, по существу, была первая семинария в России, получившая широкую известность благодаря высокому уровню богословского образования, по образцу которой возникали духовные семинарии в других епархиях Русской Православной Церкви. Образование давалось не только детям духовенства, но и детям дворян, мещан и казаков. Его же властью во всех церквях Черниговской епархии были заведены синодики для занесения в них имен благотворителей. В Чернигове святитель Иоанн открывает типографию, где издает множество книг духовно-нравственного содержания, в том числе свой знаменитый “ Илиотропион ”.
Во время войны со шведским королем Карлом XII святитель Иоанн сказал Петру Великому воодушевленное слово, в котором предрек победу: “Благословен ты, егда входиши, и благословен, егда исходиши: предаст ти бо Господь Бог врази твои, путем единым приидут к тебе и седмию путий побегут от лика твоего”(3). Слова, сказанные им, оказались действительно пророческими, и 27 июня 1709 года, в день Полтавской битвы шведский король был разбит, его войска бежали из пределов России. В “Сказаниях о некоторых Сибирских подвижниках благочестия” говорится, что “преосвященный Иоанн имел дар Предвидения: так, между прочим, по свидетельству тобольских преданий, он предсказал имевшее быть в 1812 году нашествие на Россию французов”(4).
За 14 лет управления Черниговской епархией он приобрел большую любовь и уважение своей паствы. Черниговцы впоследствии писали святителю Иоанну в Тобольск: ”Многие предражайшие добродетелей своих таланты нам в подражание, яко отец чадом, яко пастырь овцам, яко владыка рабом своим, остави ваше архипастырская святыня, глаголя к нам словесы Христовы: “ образ дах вам, да яко же аз сотворих и вы творите”(5).
Нести на своих плечах ношу архипастырских трудов помогало Иоанну молитвенное предстательство его предшественника, святого Феодосия Черниговского. Особенно явно небесное покровительство святителя Феодосия своему преемнику сказалось в следующем чудесном факте.
Иоанн Максимович тяжело заболел, и болезнь обещала быть долгой. Святитель, огорченный тем, что ему надолго придется лишиться непосредственного общения со своей паствой, обратился с горячей молитвой к своему святому предшественнику. Святой Феодосий внял его молитвенному зову. К этому времени болезнь усилилась, появился бред. Вдруг в самом разгаре болезни Святитель призывает к себе келейника и делает распоряжение немедленно отправить в его покоях вечерню и прочесть для него служебное правило, а на утро приготовить все потребное для служения в храме. Окружавшие больного архипастыря подумали, что он бредит, но принуждены были уступить его настоятельному требованию и исполнить его желание. На другой день, к удивлению всех, Святитель, совершенно здоровый, отслужил божественную литургию. Потом он объявил окружавшим, что накануне ему явился святитель Феодосий и сказал: ” Не скорби, брат, Господь услышал молитвы твои, и ты будешь, здрав, вставай с одра и готовься служить божественную литургию”. В благодарность за свое мгновенное, чудесное исцеление, архиепископ Иоанн Максимович тогда же составил в честь угодника Божия св. Феодосия “похвалу” (см. литературное наследие.- М.А.), в котором называет его “ земным ангелом и святым, пребывающим в Серафимской пастве”. “Похвала” была написана под живоносным изображением святителя Феодосия в Борисоглебском Черниговском соборе, над входом в каменную палату, где почивали мощи Святителя. Это чудо послужило началом чествования святителя Феодосия, как благодатного чудотворца и угодника Божия. А уважение к святителю Иоанну стало еще более возрастать среди паствы. На него стали смотреть как на святого мужа.
Время архипастырского служения в Чернигове для владыки Иоанна не было легким, несмотря на то, что в 1654 году произошло присоединение Малороссии к России и гонения за веру совсем прекратились, долговременная борьба православных с католиками внесла большое расстройство в церковную жизнь юга. Многие церковные учреждения пришли в упадок, в монастырях хозяйство было расстроено, а дисциплина упала. Православное духовенство, униженное и забитое во время господства католиков и униатов, нуждалось в поддержке и ободрении. Не прекратилась и пропаганда католицизма, вместо открытой, она приняла более опасную - скрытую форму. Не мало оставалось среди православных тех, которые были совращены в католичество. При таком положении православной иерархии юга приходилось употреблять много труда, чтобы уничтожить эти последствия страшного продолжительного натиска католицизма на Православие.
Святитель Иоанн не остановился пред трудностями своего иерархического служения, и проявил неутомимую деятельность в интересах Православной Церкви. В лице настоятелей монастырей он старался поднять монастырскую дисциплину, показывая собой пример высокой иноческой жизни. В своем воздействии на иноков Иоанн употреблял, мудрый воспитательный метод ап. Павла: ”был всем вся, да всяко некия спасет” (I Кор. 9,22). В звании Черниговского архипастыря его внимание было обращено на улучшение церковной жизни, на устранение разных непорядков, появившихся во время острой борьбы католицизма с Православием. Святитель понимал, что для достижения плодотворных результатов в этом отношении недостаточно его личных сил. Здесь необходимо было совместное сотрудничество всех лучших духовных сил епархии. С этой целью, как уже было сказано выше, он основал в Чернигове семинарию, которая по высоте постановки богословского образования и воспитания в правилах христианской жизни, получила широкую известность в крае. В сотрудничестве с лучшими духовными силами своей епархии Святитель в течение 14 лет управления высоко поднял в ней церковную жизнь.